L'histoire du site de Canon la Gaffelière remonte au Moyen Âge : le nom même du domaine — gaffet signifiant lèpre en vieux gascon — rappelle qu'il existait sur ce lieu, au pied du coteau sud de Saint-Émilion, un hôpital pour lépreux. La famille Malet-Roquefort, grande lignée bordelaise qui possède toujours le château La Gaffelière voisin, y plante des vignes et construit un domaine au XVIIe siècle. Après plusieurs générations et propriétaires successifs — dont Pierre Meyrat, champion de course automobile et maire de Saint-Émilion — le château est acquis en 1971 par le Comte Joseph-Hubert von Neipperg.
La famille von Neipperg est l'une des grandes familles viticoles aristocratiques d'Allemagne, avec des vignobles en Wurtemberg depuis le XIIIe siècle — soit plus de 800 ans de tradition viticole ininterrompue. Quand le Comte acquiert Canon la Gaffelière, il confie la gestion à Michel Boutet, régisseur de qualité, et entreprend une rénovation complète du chai et du vignoble. Dès 1983, la famille développe son domaine libournais en rachetant progressivement le Clos de l'Oratoire, Château La Mondotte et Château d'Aiguilhe.
En 1983, Stephan von Neipperg, fils du comte Joseph-Hubert, revient d'une formation en agronomie et œnologie à Montpellier pour rejoindre la propriété. Sa double expertise — il est à la fois aristocrate et technicien diplômé — est une force rare dans le vignoble bordelais. Dès 1996, il s'associe à l'œnologue Stéphane Derenoncourt, figure montante du Libournais, pour repenser entièrement la viticulture et la vinification. Résultat : en moins de dix ans, Canon la Gaffelière retrouve la stature qui était la sienne dans les années 1950.
En 2012, l'INAO consacre ce travail : Canon la Gaffelière est promu Premier Grand Cru Classé B — une promotion saluée unanimement par la critique, qui reconnaît dans ce vin une constance et une singularité uniques parmi les grands crus de l'appellation. En 2014, l'ensemble du vignoble est certifié en biodynamie. En 2022, le nouveau classement de Saint-Émilion confirme le statut Premier Grand Cru Classé, validant deux décennies d'excellence sous la direction de Stephan von Neipperg.
